Chemieprüfung vom 11.02.2005 (Test B/Bsp11)

[Michael]

Hallo!

Bin grade auf ein Problem beim durcharbeiten der Prüfungsbögen gestoßen.
Beim Beispiel Nr. 11 vom Test B (11.02.2005) geht es um folgendes:

Gegeben ist eine unbekannte D-Aldohexose (=A), mit der gleichen Konfiguration am C3 wie die Glucose. Die Oxidation am C1 und C6 führt zu einer optisch inaktiven Polyhydroxydicarbonsäure (=B)
a) Zeichnen Sie B in der FischerProjektion

Ist das so richtig???
(Oxidierte Aldohexoe mit Änderung am C3) -> L-Allose
COOH
l
HO-C-H
l
HO-C-H
l
HO-C-H
l
HO-C-H
l
COOH


Hab da nämlich auch eine ander Lösung die so aussieht:
Wenn die aber nur das C3 geänder wird kann das doch nicht richtig sein so oder?
COOH
l
H-C-OH
l
HO-C-H
l
HO-C-H
l
H-C-OH
l
COOH

Danke schomal!

[CGF]

Also wenn du das mal als nicht oxidierte Form betrachtest, nämlich als

CHO
l
H-C-OH
l
HO-C-H
l
HO-C-H
l
H-C-OH
l
CH2OH

hast du D-Galactose vor dir. Wenn die oxidiert wird dann bekommst du das was du hast = Galactarsäure. Das ist also nicht richtig für deine Frage, würde ich sagen...

[Michael]

Danke für die schnelle Antwort.

Ich verstehe nicht wie ich eine Galactose bekommen soll, wenn ja nur das "C3" anders konfiguriert ist, als bei Glucose, da kann ich ja nur eine Aldohexose mit allen "H" auf einer Seite und mit allen "OH" auf der anderen Seite rausbekommen oder bin ich jetzt voll daneben?

[CGF]

Moment mal, ich muss mir korregieren. Ich denke es sind doch beide antworten richtig. Es steht in der Angabe ja eine UNBEKANNTE Aldohexose mit der gleichen Konfiguration am C3 wie Glucose. Also entweder du drehst NUR am C3 und bekommst die Allose oder du drehst auch noch am C4 und kommst dann halt die Galactose. Wenn nur die Allose gewünscht wäre, hätte man geschrieben die Allose unterscheidet sich von der Galactose durch die Konfiguration am C3. Da hast du ja keine andere Möglichkeit als nur am C3 zu drehen. Wenn da aber steht eine unbekannte D-Aldohexose etc. dann muss sich die Hexose auf jeden Fall am C3 unterscheiden und die OH-Gruppe am C5 muss rechts liegen aber der Rest ist wurscht (so zu sagen). Hoffe das hilft jetzt besser. Es stimmt so gesehen also doch beides.

[BMI007]

eine frage: es steht doch eh immer in der angabe, dass es sich zB am C3- von der Glucose unterscheidet. glucose kann ich auswendig zeichnen, aber müssen wir auch galactose, allose, oder viele andere auch auswendig zeichnen können?

oder zb bei den aminosäuren: serin, glycin usw. standen immer in der angabe und man muss die fischer-projektion dazu machen. also das mit dem tripeptid und dann in keilstrichprojektion.
apropos keilstrich: kann mir das vl jemand näher erklären??

[CGF]

Was ich bis jetzt immer gesehen habe steht bei den Zucker angegeben wie sich der gewünschte Zucker von Glucose unterscheidet. Man muss also außer Glucose nichts anderes auswendig wissen. Bei den AS ist auch immer der Formelname neben dem Trivialnamen angegeben.