konfiguration CH-Ü

[Sisi]

Ist die Fructofuranose am C2 "R" konfiguriert weil CH2OH Priorität 3 hat aufgrund der Doppelbindung zum O am schluss?

Mehrfachbindungen betrachtet man ja schließlich als mehrere Einzelbindungen zum identischen Substituent... also müsste ja die Doppelbindung zum O ja als "doppelt-O" gezähl werden

lieg ich da richtig?

wäre super wenn mich wer bestätigen oder korrigieren könnte

lg

[petalouda]

die fructofuranose(haworth) hat keine DB nur die fructose in der offenen form(fischer).
welche meinst du genau?

[Sisi]

eh die fructofuranose

stimmt da gibts keine aba wie setz ich dann die prioritäten?

priorität 1 ist das O-R
priorität 2 OCH3
priorität 3 C-R
priorität 4 CH2OH

das heisst ich hab jetzt mit dieser räumlichen darstellung OR an dem ichs dreh

dann nach hinten zeigend C-R
und dann schaut richtung uhrzeigersinn OCH3 und anschließend CH2OH nach vorne

das heisst ich dreh jetzt am OR und hab jetzt 1, dann 4 nach hinten schauend und jetzt eben 3 und dann 2
wenn ichs so mache kommt mir priorität S raus obwohl ja priorität R rauskommen soll jetzt weiss ich nicht genau was ich falsch mache....

[petalouda]

  179px-Alpha-D-Fructofuranose_svg.png (Größe: 5,38 KB / Downloads: 15)

das ist die α-D-Fructofuranose

Mit dem Prioritäten stimmt alles, außer Priorität No2, das ein -OH ist. (ändert aber in der Prioritäten)

Also du zeichnest das C2-Atom in die Fischerprojektion.
oben: OR (1)
unten: OH (2)
links: R-C (3)
rechts: CH2OH (4)

Jetzt 3D:
OR (1) ist die Achse, nach vorne links das R-C (3) und nach vorne rechts das CH2OH (4) und nach hinten das OH (2).
jetzt derhst du so, dass das CH2OH nach hinten schaut und das R-C (3) vorne rechts und das OH (2) vorne links.

somit ist die α-D-Fructofuranose S-Konfiguriert

Steht es im Skript, dass sie R sein soll?

[petalouda]

Die β-Fructofuranose ist R-Konfiguriert. Vieleicht ist die ja gemeint...

[Sisi]

ja stimmt
eigentlich ist die beta-form gemeint

danke auf jeden fall