Ábsolutkonfigurationen ---> chemische Übungen

[Erika]

Hallo,

bitte um eure Hilfe - bräuchte die Absolutkonfigurationen von:

C1 der Glucose der Saccharose
C1 von Maltose (Glc - alpha(1-4) - Glc)
C1 von Lactose

vielleicht kann mir das noch jemand erklären, wie man das bei den Disacchariden so macht, mit den Prioritäten (was steht nach hinten, was nach vorne...hab keinen überblick mehr)

[Ina]

Mal Dir mal die Fischer-Projektion von dem jeweiligen C Atom, dessen Absolutkonfiguration du bestimmen magst auf. Dann musst Du das ganze so umstellen, dass die niedrigste Priorität unten steht (also nr 4 - da ja vier Bindungspartner).
Prioritätenbestimmung geht so: H als Substituent am zu bestimmenden C ist das "leichteste" und hat immer Priorität 4. bei den anderen musst Du schaun, was "schwerer" ist. Das schwerste ist ein Sauerstoffatom (hängt ja normalerweise nur dran) - oder wenn Du eine AS hast, eine Stickstoffgruppe. Das schwerste bekommt die Priorität 1. Bei den anderen beiden Bindungspartnern musst du immer schaun, was dann schwerer ist (C kann man vernachlässigen, da beide das dran haben, dann halt wieviele O's noch dranhängen usw.) und dann verteilst du eben an das zweit-schwerste die Priorität 2 und an das andere dann 3.
Nun nummerierst Du die Fischerprojektion durch (bzw. hast das jetzt schon gemacht) und weißt - H muss immer unten stehen (damit es dann auch richtig ist). Von dieser Projektion in die Dreidimensionale: unten= hinten, rechts= schräg rechts vor, links= schräg links vor, oben ist immer oben. Nun drehst Du die Projektion so (am besten mit Stecknadeln im Radierer), dass die Reihenfolge stimmt: 1-2-3-4. Malst Dir das ganze auf und siehst dann, ob wenn Du mit einem Pfeil die Richtung angibst, dieser RECHTS rum dreht (R konfiguriert - also IM Uhrzeigersinn), oder LINKS rum dreht (S konfiguriert - sinister)...
Des wärs dann mit der Absolutkonfiguration. Probiers ein paar mal durch, dann wird das schon klappen.
LG
Ina

[Lisi]

also ich hätte:

C1 der Glucose der Saccharose --> R
C1 von Maltose (Glc - alpha(1-4) - Glc) -->S
C1 von Lactose --> R (für das C1 des galactose anteils)

ich garantier für nix....

[Erika]

Hei, super, vielen Dank für eure Antworten !

Ich werds gleich mal ausprobieren, ob des so funktioniert!

[Steandal]

hm wenn man da die c1 bestimmen soll, muss man da ausgehen, dass am c1 ja 2 ether dran hängen?? oder das ganze ohne glykosidische bindung betrachten, dann wär ja statt dem 2. ether eine oh-gruppe!?
lg

[Ina]

wenn Du ein Aldehyd hast, kannst Du natürlich keine Absolutkonfiguration am C1 bestimmen - schließlich wäre das C 1 Atom nicht chiral!! (zwei gleiche Bindungspartner!!!!) Also aufgepaßt!
LG
Ina

[mary-on]

@ lisi:
wieso hast du bei maltose und lactose was unterschiedliches? die sind doch im endeffekt gleich aufgebaut, nur dass die OH-Gruppen in unterschiedliche richtungen stehn, was doch aber ander konfiguration nix verändert...
wie kommst du denn auf die konfigurationen?

[Lisi]

das ändert schon was an der konfiguration:
(bin ich mir schon ziemlich sicher)

also wenn du jetzt bei beiden die Prioritäten bestimmst, hat die oh gruppe - die ja mit dem 2. zucker verethert ist - bei beiden 2.
und die steht dann einmal nach links (Laktose; 4 steht nach rechts) und bei der Maltose( 4 nach links) nach rechts.
1 ist bei beiden oben und 3 hinten.
wenn ichs jetzt so dreh dass 4 nach hintenkommt, ergibt sich S für lactose und R für maltose.

oder leig ich da total falsch??

[Steandal]

nein ich hab eh nicht gemeint, als ob mans in der fischerprojektion ansehen müsste, sondern in der sesselform, aber entweder so ob die oh-gruppe am c1 glykosidisch gebunden, also veresthert ist oder nicht (dann wäre ja die oh-gruppe sichtbar), weil dann ergeben sich andere konfigurationen! verstehst du was ich meine?
lg!

[mary-on]

bei mir hat die OH-Gruppe die mit dem zweiten zucker verethert is priorität 1...*verwirr

[Lisi]

warum hat die die priorität 1?

ich habs so gemacht: also nach oben und nach hinten ist jeweils als ertes ein O, dann bei beiden ein c. bem c nach dem veretherten O hängt noch ein H, beim C nach dem O im ring eine CH2OH gruppe - deshalb hab ich dem die priorität 1 gegeben, weils den schwereren substituenten hat.....

aber jetzt bin ich mich auch nicht mehr sicher obs stimmt.....

warum hast dus anders bestimmt?? hmmmm ich glaub du hast recht...

lg

[mary-on]

ja deine lösung klingt schon plausibel...

ich habs mit so gedacht:
bei beiden C-atomen (also jeweils nach dem O) hängen zwei C-atome und 1 H atom, kanns also noch nich entscheiden. dann geh ich eins weiter.
beim veretherten ring komm ich dann zum C5, beim "ersten" Ring zum C6

am C5 (also beim veretherten) hängen ein O, ein H ein C --> Priorität 2
am C6 (also beim ersten Ring) hängen ein O und 2 Hs --> Priorität 1

darum hat der veretherte ring höhere priorität...

hab aber keine ahnung was jez stimmt...