NMR-spektrum bei Abschnitt-2-übungsfragen

[felini]

kann das jemand interpretieren?
mich verwirren die zahlen: 5, 1, 1, 1 ....als summe würds ja stimmen mit den 8 H's aber was is mit den anderen signalen???

[elli]

Guten Abend!

Also die Angabe ist sehr ungenau!!!

Aber ich denke, diese ganzen Zahlen sollen die Intensiäten angeben. Die Intensität sagt Dir wie viele H-Atome am betrachteten C sind.
5 H-Atome können nur von einem Aromaten stammen. Hast Du da vielleicht chem. Verschiebungen von d=7,...?

Aber mit 1, 1, 1 ergibt es keine sinnvolle Kette. Ich kann nur helfen, wenn ich mehr von der Angabe erfahre: Summenformel, Intesitäten, Aufspaltung und Verschiebungen.

LG Elli

[elli]

Hallo!


Hab schon gesehen es geht um Beispiel 40.
Die Verbindung lautet Ar-CH=CH2
Also C8H8 läst schon sehr auf einen Aromaten schließen. Die Intensität 5 gibt bei der chem. Verschiebung zwischen 7 und 8 die 5 aromatischen C-Atome an. Die anderen Signale sind 3 sehr verzerrte Dubletische Dubletts, daher ist eine Doppelbindung drinn.

Im IR-Spektrum kann man alle Peaks finden:

700 - 900 d C-H Aromaten
1400 - 1600 v C=C Aromaten
1640 - 1680 v Alkene (Settenkette)
3000 - 3100 v =C-H Aromaten

LG Elli

[felini]

liebe elli!
danke für deine ausführliche beschreibung!
ich bin auch auf diese struktur gekommen aber nur dadurch weil ich wusste das es 8 C und 8 H sind und a aromat dabei ist! kommt daher weil ich mich gar nicht auskenn mit den Dubletische Dubletts. Das hat doch auch was mit cis und trans zu tun oder?
wär dir sehr dankbar wenn du mir noch ne kleine erklärung dazu geben könntest.

lg

[elli]

Hallo felini!

Leider ist das nicht so einfach, da ich hier weder die Struktur der Verbindung noch das Spektrum aufzeichnen kann. Hast Du das während der UE wenisgstens mitgeschrieben, sodaß Du eine ungefähre Ahnung hast, wie das aussieht?
Da hast Du ja auch dann die Aufspaltungen in Herz (Hz) für die einzelnen Wechselwirkungen. Man bekommt wegen der Doppelbindungen eben ein anderes Spektrum als bei Einfachbindungen. Denn das eine H-Atom sieht einmal ein H-Atom am und es gibt dadurch ein Dublett. Aber weil auch noch eines sieht wird das Dublett nochmals aufgespallten und es gibt ein dublettisches Dublett.

Also ich versuche mal die Struktur hinzubekommen. Die Einfachbindungen mußt Du Dir ergänzen. a-b soll zeigen von welchen H-Atom ich nachher spreche:

R H(a)
C=C
H© H(b)


Also H(a) sieht H(b) mit einer geminalen WW und H© mit einer geminalen WW.
H(b) sieht H(a) mit einer geminalen WW und H© mit einer cis WW.
H© sieht H(a) mit einer trans WW und H(b) mit einer cis WW.

Daher kommen die verschiedenen Abstände der Signale im Spektrum.
Du mußt aber genau aufpassen, wie Du in der Struktur und in der Beschreibung a-c festlegst.

LG Elli

[felini]

wow, super, danke!!!
hast mir echt geholfen!!!

noch eine keine frage:
duplettisch nur bei doppelbindung so wie oben
oder auch bei anderen bsp?

zB (hab ich im net gefunden, bin mir aber unsicher)
CH3-CH2-OH

ch3: 2 nachbarn - triplett
oh: 2 nachbarn - triplett
lt net: ch2 hat links 3 nachbarn -->quartett
rechts 1 nachbarn-->dublett ---> dubletisches quartett

würdes du dass auch so machen oder normal:
ch2 hat 4 nachbarn --> also 5 signale

[elli]

Hallo!

Also das Beispiel vom Ethanol ist ja eh im Skriptum drinnen.

Du bekommst 3 verschiedene Signale:
Für CH3 ist die Intensität (Größe des Signals) 3 weil es ja drei H-Atome sind. Die chemische Verschiebung ist ca 1ppm (siehe Tabelle).
Und es wird ein Triplett, weil es zwei Nachbar H-Atome am nächsten C-Atom gibt.

Die OH-Gruppe hat Intensität 1. Die chem. Verschiebung ist nicht ganz so einfach, laut Tabelle 0,5 bis 4,5 ppm. Also bei der Prüfung würde ich es dann in diesem Bereich zeichnen wo ich noch platz hätte. Und es wird ein Triplett weil es wieder zwei Nachbar H-Atome am nächsten C-Atom gibt.

Und jetzt die CH2 Gruppe. Intensität 2. chem.Verschiebung 3,6ppm.
Jetzt ist aber die CH3- Gruppe und die OH-Gruppe sehr verschieden. Daher wird das Quartett das durch die CH3-Gruppe entsteht nochmals durch die OH-Gruppe aufgespalten und man erhält ein dubletisches Quartett. Das sieht man in der Abbildung etwas schlecht, aber wenn man genau schaut bzw. in die Vergrößerung des Signals darüber schaut, das es kein schönes Quartett ist.

Diese Analyse nach 1.Ordnung also das nochmalige Aufspalten eines Signals gibt es auch noch bei Aldehyden und Carbonsäuren!

LG Elli