Die wahre Gestalt der Aldosen und Ketosen sind Halbacetale und Anomere.
Halbacetal: Im Allg. liegen die Zucker nur zu etwa 1% in der offenkettigen Form vor. Durch eine intramolekulare Addition einer Hydroxylgruppe an die Carbonylgr. Bildet sich eine ringförmige struktur (ein halbacetal). Es kann sich dabei um einen fünfgliedrigen Ring (furanoside Form) oder um einen sechsgliedrigen Ring (pyranoside Form) handeln. Durch die Halbacetalbildung wird nun das C1-Atom zu einem asymmetrischen C-Atom, d.h. es sind 2 Formen möglich. Liegt die OH-Gruppe auf der gleichen Seite der Ringebene wie die –CH2OH-Gruppe, so spricht man von der beta-Konfiguration. Ansonsten alpha-Konf.
Anomere: Diese beiden isomeren Formen bezeichnet man als Anomere. Das C-Atom, durch dessen Konf. sie unterschiedlich sind, als anomeres C-Atom. Löst man z.B. reine beta-D-Glucose oder reine alpha-D-Glucose in Wasser, so stellt sich über die offenkettige Form ein Gleichgewicht zwischen den Anomeren ein. Diese Erscheinung wird als Mutarotation bezeichnet.
Glycoside: Die Hydroxylgr. am C1 des Halbacetals kann nun in einer durch Säure katalysierten Reaktion mit einem Alkohol R-OH in einen Ether übergeführt werden. Im Fall von KH werden diese Ether Glycoside genannt (allg. handelt es sich um (Voll)acetale). Durch wässrig-saure Hydrolyse können die Glycoside wieder in das MS und Alkohol gespalten werden. Je nach Stellung der OH-Gr. bei den Glycosiden können sie alpha- oder beta-verknüpft sein. Diese Verknüpfung wird als glycosidische Bindung bezeichnet.
hab das hier mal gefunden
glg
Halbacetal: Im Allg. liegen die Zucker nur zu etwa 1% in der offenkettigen Form vor. Durch eine intramolekulare Addition einer Hydroxylgruppe an die Carbonylgr. Bildet sich eine ringförmige struktur (ein halbacetal). Es kann sich dabei um einen fünfgliedrigen Ring (furanoside Form) oder um einen sechsgliedrigen Ring (pyranoside Form) handeln. Durch die Halbacetalbildung wird nun das C1-Atom zu einem asymmetrischen C-Atom, d.h. es sind 2 Formen möglich. Liegt die OH-Gruppe auf der gleichen Seite der Ringebene wie die –CH2OH-Gruppe, so spricht man von der beta-Konfiguration. Ansonsten alpha-Konf.
Anomere: Diese beiden isomeren Formen bezeichnet man als Anomere. Das C-Atom, durch dessen Konf. sie unterschiedlich sind, als anomeres C-Atom. Löst man z.B. reine beta-D-Glucose oder reine alpha-D-Glucose in Wasser, so stellt sich über die offenkettige Form ein Gleichgewicht zwischen den Anomeren ein. Diese Erscheinung wird als Mutarotation bezeichnet.
Glycoside: Die Hydroxylgr. am C1 des Halbacetals kann nun in einer durch Säure katalysierten Reaktion mit einem Alkohol R-OH in einen Ether übergeführt werden. Im Fall von KH werden diese Ether Glycoside genannt (allg. handelt es sich um (Voll)acetale). Durch wässrig-saure Hydrolyse können die Glycoside wieder in das MS und Alkohol gespalten werden. Je nach Stellung der OH-Gr. bei den Glycosiden können sie alpha- oder beta-verknüpft sein. Diese Verknüpfung wird als glycosidische Bindung bezeichnet.
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